Le froid, le vent et la pluie sont souvent perçus comme des obstacles rédhibitoires au cyclisme hivernal. Il va de soi que la bicyclette fait plus de plaisir par des températures douces et qu'elle devient difficile sur des routes couvertes de neige. Mais l'exemple de villes nordiques comme Copenhague où de nombreuses bicyclettes circulent toute l'année prouve que l'hiver et le mauvais temps ne mettent pas forcément fin au trafic cycliste.
Avec un bon équipement, on atteint ses destinations sûrement et confortablement en vélo-cargo – même en hiver. Il s'agit notamment de se munir de vêtements chauds et résistants aux intempéries. La plupart des fabricants de vélos-cargos proposent des capotes pour le transport d'enfants sous la pluie, si bien que les petits passagers restent au sec. Si la ou le pilote veut également se prémunir contre les précipitations, elle ou il peut s'équiper d'un toit comme celui de la marque Dryve qui se monte en un tournemain sur le vélo. Si la route est recouverte de neige ou de glace pendant plusieurs jours, il peut s'avérer utile de chausser des pneus à clous que l'on trouve dans le commerce spécialisé.